Miles, un escritor fracasado que tiene dos años sumido en una fuerte depresión tras su divorcio, y su mejor amigo de toda la vida, Jack, un actor fracasado que está a punto de casarse, se van en un viaje en carretera por los viñedos de California para celebrar la despedida de soltero de Jack.
Miles es un tipo serio, tranquilo, introvertido, fanático del vino, que ve este viaje como una oportunidad de catar los mejores vinos de Estados Unidos y aprovechar para pasar una semana agradable en compañía de Jack jugando golf y enseñándole todo el proceso artístico que involucra la producción y la degustación del vino.
Jack, por otro lado, es todo lo contrario, vive con completa indiferencia, está siempre en el relajo, el vino no le importa en lo absoluto, no hace mucho por ayudar a Miles a salir de su depresión y sobre todo ve el viaje como una oportunidad de aprovechar con distintas mujeres sus últimos días de soltería.
Durante el viaje conocen a Stephanie y Maya, una vendedora de vinos y una mesera respectivamente, con quienes pasan la mayor parte del tiempo. Jack, a pesar de estar a escasos días de su boda, hará de las suyas con Stephanie, y Miles tendrá que luchar contra sus traumas e inseguridades para lograr tener una relación con Maya.
Entre copas (Sideways) es, en mi opinión, el mejor trabajo de Alexander Payne hasta el momento (tomando en cuenta el triste y lamentable hecho de que todavía no he visto Nebraska, su nueva película). Es una película muy sencilla, sin mayores pretensiones pero que es directa, con un guión sólido basado en la novela homónima de Rex Pickett, una gran dirección, un muy buen desarrollo de personajes y un excelente trabajo actoral de un reparto poco conocido en aquel momento; Thomas Haden Church y Virginia Madsen fueron nominados al Oscar como Mejor Actor de Reparto y Mejor Actriz de Reparto aunque increíblemente con Paul Giamatti tuvieron el descaro de ni siquiera haberlo nominado.
La trama se desarrolla en el entorno de los viñedos californianos, vinerías, bodegas, catas, restaurantes, días de campo, etc. Los momentos importantes en la película se dan mientras los personajes están comiendo. Miles y Jack conocen a Maya en un restaurante, a Stephanie mientras prueban un nuevo vino, la atracción y la tensión entre Miles y Maya se da mientras los cuatro salen a cenar por primera vez, Miles saca su mayor frustración y enojo durante una cata, etc.
El vino es un personaje más dentro de la historia. La escena cuando Miles le enseña a Jack cómo se debe tomar el vino es una clara muestra de las personalidades de ambos: Miles, dentro de su seriedad y de su forma de ser tan analítica y pensante, ve el líquido resbalar en la copa desde que sale de la botella, lo mira a contraluz, se fija en su consistencia, en su color, agita la copa, deja que le entre aire, lo huele, lo bebe en pequeños tragos y toma su tiempo para captar su sabor, para poder analizarlo, disfrutarlo, saber si es un vino digno de su paladar; en cambio Jack, con su alebrestada forma de ser que simplemente se deja llevar por el momento, se desespera de ver a Miles y cuando llega la hora de beber su copa vulgarmente se toma todo de un trago.
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